今から620年以上前の応永年間初期に扇ヶ谷上杉氏家臣の上田友直が、それまでの砦から本格的な城に仕上げたのが始まり[a]この城の築城に関しては鎌倉時代の新田義貞陣営説や、応永23（1416）年ごろの上田上野介築城説など数多くの伝説が残されている。とされる埼玉県比企郡吉見町にある武州松山城は、市野川が形成した広大な湿地帯に突き出す比企丘陵東端に築かれていた連郭式平山城である。15世紀後半に京都で起こった応仁の乱が全国に飛び火し、ここ関東でも長年の間、関東管領と古河公方、そして地侍らを巻き込んだ戦乱期が続いていたが、室町時代後期に相模国から伊勢新九郎率いる新興勢力（のちの小田原北条氏）の台頭が著しくなると、旧体勢力側に「回されてしまった」扇ヶ谷と山内両上杉氏、そして古河公方らは「敵の敵は味方」の理のごとく合力して対抗するようになった。それまで武蔵国中原の要衝として幾多の争奪戦が展開されたここ武州松山城もまた伊勢氏に抗する拠点となった。天文6（1537）年に扇ヶ谷上杉家当主の朝興（ともおき）が河越城で病死すると、関東制覇を強力に推し進める北条氏綱・氏康父子は河越城を奪取、総崩れとなった上杉勢は武州松山城に退却した。氏綱は手綱を緩めることなく追撃するが、城代・難波田憲重（なんばだ・のりしげ）らの奮戦で撃退[b]この籠城戦の際に、憲重と氏綱の家臣である山中主膳との間で和歌問答が行われたとされ、のちに「松山城風流合戦」として語り継がれることになった。されると、武州松山城は扇ヶ谷上杉氏の居城となった。
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