永久2（1114）年に坂東平氏である下総国の豪族は千葉一族の臼井六郎常康（うすい・ろくろう・つねやす）が居を構えた千葉県佐倉市臼井田には、のちに臼井氏の中興の祖と云われる臼井興胤（うすい・おきたね）の代の14世紀中頃に、臼井城の基礎がおかれたと伝えられている。今から500年以上も前の文明10（1478）年に関東管領の重臣の一人だった長尾左衛門尉景春[a]伊藤潤作の『叛鬼（はんき）』（講談社文庫）の主人公である。が起こした反乱に乗じて古河公方と共に関東管領山内上杉氏と対立した千葉孝胤を討つべく、江戸城を発った扇谷上杉氏家宰の太田道灌資長と千葉自胤（ちば・よりたね）[b]自胤（よりたね）に反攻して、下総国千葉氏当主を自称した孝胤（たかたね）は分家筋にあたり、のちに自胤は室町幕府から千葉氏の当主として認められた。らは国府台城に布陣、境根原古戦場（さかいねはら・こせんじょう）で激戦となり、そこで敗北した孝胤はここ臼井城に籠城しなおも抵抗する。さすがの名将道灌も攻めあぐねたが、なんとか周囲にある砦や支城を攻め落とし最後の決戦で臼井城を陥落させて孝胤を父・千葉輔胤（ちば・すけたね）の居城である本佐倉城へ敗走させたが、その決戦で道灌は弟の太田図書資忠と太田家譜代の勇士らを失ってしまった。そして翌年の和議ののち文明18（1486）年に道灌が謀殺されると、孝胤は再び臼井城を奪取し、家臣の臼井景胤（うすい・かげたね）が城主となった。
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