上田城は、天正11（1583）年に真田昌幸によって上田盆地の千曲川近くにあった天然の要害「尼ヶ淵（あまがふち）」と河岸段丘を利用して築かれた平城である。北信濃の一国衆であった真田の名を一躍全国レベルに知らしめた二度に渡る上田合戦の舞台でもある。天正10（1582）年4月に武田家が滅亡した後、真田家は関東管領となった滝川一益の麾下に入り、沼田城や岩櫃城が接収されていたが、同年6月の本䏻寺の変で一益が厩橋（まやばし）城を退去すると、信濃国を巡って勃発した越後上杉、小田原北条、三河徳川らによる争奪戦（天正壬午の乱）の「どさくさ」を利用して築城した。しかしながら、真田と徳川の間でくすぶりつづけていた沼田の譲渡問題が表面化すると、昌幸は「父祖伝来の土地であり徳川にとやかく言われる所存ではない」と頑として跳ねつけたことが遠因で上田合戦が始まる。第一次上田合戦時は次男・信繁を上杉家に人質として出すことで援軍を求めることができ、持っていた智謀と天然の要害を利用して、詰城である砥石城の信幸を囮にし城下町でゲリラ戦を行って徳川軍を敗走させた。そして第二次上田合戦時は、関ヶ原戦の緒戦で秀忠ら徳川本軍をきりきり舞いにし、天下分け目の大一番に遅参させることに成功した。こういうことで徳川軍を二度も蹴散らした堅城であったため、昌幸らが九度山に配流された後は、「恨み辛みをこの上田城にぶつけて」 徹底的に破却されてしまった。そのため、現存している西櫓も関ヶ原の後の上田藩仙石氏によるもの。この堅城、現在は長野県上田市で上田城跡公園として市民に開放され、花見の季節には大賑わいをみせている。
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