豊臣秀吉は天正13（1585）年に関白に任官し、その年と翌年で四国と九州攻めを行って西国をほぼ平定した。その次に東国に目を付けた秀吉は「関東・奥両国惣無事令（そうぶじれい）」を発布し、関東と奥両国（陸奥国と出羽国）において、「以後、大名同士の領土の取り合いがあれば、関白として征伐する」旨を通達した。そして後陽成（ごようぜい）天皇を聚楽第（じゅらくてい）に招き、全国の諸大名にも列席を命じたが、北条氏政・氏直父子は列席しなかった。それから後の天正17（1589）年10月に、上野国の沼田城代を務めていた北条方の猪股邦憲（いのまた・くにのり）が、突如、利根川を挟んだ真田領の名胡桃城を占領するという事件が勃発した。以前から北条家の振る舞いに苛立ちを見せていた秀吉は、これが惣無事令に違反したとみなして言い分を聴くための猶予を与えたが、北条氏政はこれを無視した。その結果、同年12月13日に、秀吉は宣戦布告の朱印状をもって、諸大名らに陣触れを発した。一方、早くから手切れになると予想していた北条氏政は、小田原城やその他の支城に戦支度を命じており、ちょうどこの時期には小田原城を囲む総構（そうがまえ）を完成させた上に、およそ五万四千の兵に動員をかけていた。しかしながら秀吉の動員力はそれをはるかに凌駕し、およそ４倍の二十二万の軍勢を擁し、東海道から秀吉本隊が、東山道から前田・上杉・真田勢が、そして相模湾には長宗我部・九鬼らの軍勢を進軍させた。支城を各個撃破しながら進んだ秀吉は、小田原全体を見下ろせる笠懸山（かさがけやま）の山頂に本陣を置き、一計を持って城を「あたかも」一夜で築いたかのように見せかけた。これが石垣山一夜城の名前の由来である。
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